Phim Christopher Robin kể về cậu nhóc Christopher Robin giờ đã là người đàn ông trưởng thành với nhiều lo toan cuộc sống. Christopher Robin không có cả thời gian dành cho gia đình và vợ con khiến cuộc sống của anh chẳng được mộng mơ như thuở nhỏ. Chính lúc này, Pooh sẽ xuất hiện như một “người hùng” giải cứu cậu bạn thân bằng ma thuật của tình bạn chân thành.