Chàng trở thành triệu phú nhờ tài ăn trộm siêu việt, còn nàng sống dư dả bằng nghề truy tìm những tác phẩm nghệ thuật bị đánh cắp. Một vụ trộm tranh đẩy họ đến với nhau.
Ở thành phố New York, triệu phú trẻ Thomas Crown nổi tiếng vì sự giàu có, lịch lãm, hiểu biết và thói chơi ngông. Anh từng đánh đắm một du thuyền sang trọng hoặc cá cược hàng trăm nghìn USD cho một cú đánh golf chỉ để "ghi nhớ một buổi sáng thứ bảy đẹp trời". Chẳng mấy ai biết chính xác Thomas kinh doanh trong lĩnh vực nào, nhưng các nhân viên trong Viện bảo tàng nghệ thuật thành phố thì cho rằng anh sở hữu một công ty kinh doanh bất động sản lớn và là chuyên gia sừng sở trong lĩnh vực mua bán các công ty.
Sở dĩ các nhân viên ở Viện bảo tàng nghệ thuật biết rõ Thomas vì anh thường xuyên tới đây để chiêm ngưỡng một bức tranh thuộc trường phái Ấn tượng. Bobby McKinley, người quản lý phòng trưng bày tranh Ấn tượng, tỏ ra ngạc nhiên khi thấy triệu phú trẻ chỉ say mê bức họa rẻ tiền mà chẳng hề để mắt tới kiệt tác Hoàng hôn trên đảo San Giorgio Maggiore của danh họa thiên tài Monet có trị giá vài trăm triệu USD ở ngay gần đó. Nhưng trong một lần diễn tập chống cháy, tất cả thao tác tháo dỡ bức tranh của Monet mà Bobby thực hiện không thoát khỏi cặp mắt sắc sảo của Thomas.
Năm tên trộm đột nhập vào bảo tàng bằng cách chui vào một kiện hàng. Khi màn đêm buông xuống, chúng phá hoại hệ thống điện rồi mặc đồng phục của nhân viên làm việc trong bảo tàng. Sáng hôm sau, khi Thomas tới ngắm nghía bức họa rẻ tiền thì phòng tranh Ấn tượng phải đóng cửa để làm công tác vệ sinh. Nghi ngờ nhóm nhân viên dọn vệ sinh là đạo tặc, anh chàng Bobby vội chạy đi gọi lực lượng bảo vệ.
Chỉ chờ có thế, Thomas nhấn chuông báo động rồi lao ngay tới chỗ để kiệt tác Hoàng hôn trên đảo San Giorgio Maggiore. Những thao tác dỡ tranh của Bobby được lặp lại chính xác. Chỉ trong vài giây bức tranh đã nằm gọn trong ống đựng chuyên dụng. Thomas vừa lăn ra khỏi phòng tranh thì hàng rào sắt có điện sập xuống. Anh ta đàng hoàng bước ra khỏi bảo tàng với chiếc vali chứa bức tranh trị giá hàng trăm triệu USD.
Vụ trộm giữa ban ngày ở bảo tàng khiến Sở cảnh sát điên đầu. Bobby khai Thomas là vị khách duy nhất có mặt trong phòng tranh trước khi nó biến mất, nhưng cảnh sát chẳng dám đưa triệu phú trẻ vào diện tình nghi. Tuy nhiên, Thomas lại là đối tượng tình nghi đầu tiên của Catherine Banning (Rene Russo), nữ thám tử tự do chuyên làm việc cho các hãng bảo hiểm trong các vụ án liên quan tới tác phẩm nghệ thuật.
Catherine khẳng định 5 tên trộm chỉ là những con tốt đen nhằm thu hút sự chú ý của lực lượng bảo vệ và nhóm điều tra. Sau khi tổng hợp thông tin từ những phiên đấu giá tác phẩm nghệ thuật, nữ thám tử kết luận Thomas Crown đáng bị theo dõi vì anh ta thích sưu tầm tranh của Monet. Thomas dễ dàng qua mặt cảnh sát khi họ cử người đến nhà riêng của anh để dò xét. Biết gặp phải một tay trộm cực kỳ khôn ngoan, Catherine tới gặp kẻ tình nghi và công khai tuyên chiến.
Triệu phú thích ăn cắp ngỡ ngàng khi thấy Catherine tường thuật chính xác diễn biến của vụ trộm, mục đích và phương pháp của anh. Đây là lần đầu tiên trong đời anh gặp đối thủ xứng tầm. Hai bên đều thán phục bản lĩnh của đối phương song quyết tâm không lùi bước. Catherine dùng mỹ nhân kế để "sao chép" chùm chìa khóa của Thomas. Tương kế tựu kế, triệu phú trẻ dùng tranh giả để chọc tức nữ thám tử. Nàng ra chiêu nào, chàng lập tức hóa giải chiêu ấy. Họ vừa thi thố tài năng vừa tranh thủ hẹn hò. Catherine có đủ khả năng đưa Thomas ra ánh sáng công lý, hay sẽ vướng vào lưới tình của anh?
The Thomas Crown Affair được làm lại từ bộ phim cùng tên phát hành vào năm 1968. Faye Dunnaway, đóng vai bác sĩ tâm lý của Catherine, là người duy nhất tham gia cả hai phim với cùng một vai. Trong phiên bản năm 1968, Thomas đánh cắp một số tiền lớn trong ngân hàng ngay giữa ban ngày. Đạo diễn John McTiernan đã quyết định thay đổi bối cảnh, theo đó nhân vật chính lấy cắp tranh quý thay vì cướp nhà băng.
Trong phim, Thomas chơi golf rất cừ. Nhưng khi ký hợp đồng đóng phim, Pierce Brosnan chưa biết chơi môn thể thao quý tộc ấy. Ông đã phải học đánh golf trong vài tuần chỉ để thực hiện vài cú đánh xa trong phim. Trong cảnh đâm thuyền trên sông, tài tử này đã tự thực hiện các màn hành động nguy hiểm chứ không nhờ diễn viên đóng thế.
Đây là bộ phim đầu tiên Rene Russo thoát y hoàn toàn để đóng cảnh sex trong sự nghiệp của cô. Trong cảnh Catherine bỏ ra khỏi phòng của Thomas khi nhìn thấy một phụ nữ trẻ trên giường của anh, đạo diễn yêu cầu Pierce Brosnan ôm chặt Rene Russo để cô phải vùng vẫy mới thoát được. Do không được báo trước về hành động của bạn diễn nên Rene tỏ ra hoảng hốt thực sự.
Bức tranh mà Thomas Crown thường xuyên ngắm nghía mỗi khi bước chân vào bảo tàng có tên "Son of Man", tác phẩm của danh họa Rene Magritte. Nó vẽ một người đàn ông bị quả táo che mất nửa khuôn mặt.