Không dành được bất kỳ giải thưởng điện ảnh danh giá nào, nhưng bộ phim do tài tử gạo cội Robert De Niro thủ vai chính vẫn được độc giả của trang IMDb xếp ở vị trí 108 trong danh sách 250 phim hay nhất mọi thời đại.

Once Upon A Time In America được dàn dựng dựa trên một cuốn tự truyện có tên The Hoods của nhà văn có bút danh Harry Grey. Ông từng là nhân vật cộm cán trong thế giới ngầm nhưng về sau trở thành người cung cấp tin cho cảnh sát. Tuy nhiên, cuốn tự truyện chỉ đóng góp hai phần ba nội dung của phim. Những cảnh trong quá khứ được dàn dựng theo cuốn tự truyện, nhưng toàn bộ cảnh ở hiện tại hoàn toàn do đạo diễn Sergio Leone viết nên.

Để chuẩn bị cho vai Noodles, Robert De Niro đã liên lạc với Meyer Lansky, người từng là một ông trùm mafia khét tiếng, và đề nghị ông này làm cố vấn. Nhưng yêu cầu không được đáp ứng.

Theo lời kể của James Woods (vai Max và Bộ trưởng Thương mại), Robert De Niro cho rằng James nên đeo hàm răng giả màu trắng để lột tả sự giàu có và sang trọng của nhân vật Bộ trưởng Thương mại. Các nhà sản xuất không muốn bỏ tiền ra mua bộ răng giả vì nó quá đắt, thế là Robert tự bỏ tiền túi.

Đây là bộ phim cuối cùng Sergio Leone chỉ đạo diễn xuất. Năm 1989, ông qua đời sau một cơn đau tim. Trước khi chết, Sergio có ý định chỉ đạo một phim nói về cuộc tấn công thành phố Leningard của phát xít Đức trong Đại chiến thế giới II. Ông đã muốn Robert De Niro đóng vai chính trong dự án này.

Bộ phim tái hiện 3 giai đoạn khác nhau trong lịch sử nước Mỹ: những năm đầu thập niên 20, nửa đầu thập niên 30 và năm 1968. Câu chuyện được kể bởi ông già David Aaronson (Robert De Niro), thường được gọi là Noodles, ông trùm mafia vang bóng một thời.

Những năm đầu thập niên 20, Noodles chỉ là một đứa trẻ đường phố ở New York. Quậy phá, móc túi, cướp giật, đánh nhau, chạy trốn cảnh sát là những hoạt đồng hàng ngày của những đứa trẻ sống đầu đường xó chợ. Băng nhóm của Noodles chỉ là một trong số hàng trăm băng nhóm du côn nhí ở thành phố. Tuy cùng tuổi với các thành viên nhưng Noodles phổng phao, táo bạo và nhanh trí nhất. Chính vì thế mà nó sai khiến được Philip Stein (Cockeye), Patrick Goldberg (Patsy), Maximilian Bercovicz (Max). Về sau nhóm thu nạp thêm mấy đứa nhỏ tuổi hơn, trong đó có Moe Gelly, một đứa gốc Do Thái. Gia đình Moe mở một quán ăn nên nó có nhà cửa để trú thân đàng hoàng. Nó không tham gia vào các phi vụ của nhóm Noodles, nhưng lại chơi rất thân với chúng.

Đến tuổi mới lớn, Noodles thầm yêu Deborah, cô em họ của Moe. Cậu ta thường nhìn trộm cô tập múa trong một nhà kho. Debora vừa sợ vừa khâm phục tên con trai si tình có cá tính mạnh mẽ. Là một kẻ thất học, nhưng Noodles chưa bao giờ trêu chọc hay làm bất cứ điều gì khiến Deborah cảm thấy lo sợ. Trái lại, cậu ta thầm mong ước cô bé có một tương lai tốt đẹp.

Cuối những năm 20, nước Mỹ bắt đầu bước vào thời kỳ đại suy thoái kinh tế. Chính phủ ban hành lệnh cấm buôn bán rượu trên toàn quốc. Các tổ chức buôn lậu rượu mọc lên như nấm. Nhiều băng đảng mafia cũng chuyển sang buôn lậu thứ nước có cồn. Nhóm của Noodles cũng không bỏ qua cơ hội trời cho. Cứ sau mỗi phi vụ chúng lại cất một nửa tiền trong tủ sắt thuê ngoài ga tàu. Lúc ấy thị trường rượu lậu ở New York nằm dưới quyền kiểm soát của băng đảng do Bugsy cầm đầu. Hoạt động của nhóm Noodles khiến chúng tức giận. Bugsy quyết tiêu diệt “bọn trẻ ranh” bằng mọi giá. Trong một lần đụng độ, tên trùm thẳng tay bắn chết một cậu bé trong nhóm. Noodles xông tới, đâm nhiều nhát dao vào ngực Bugsy.

Giết người khi chưa tới 18 tuổi nên Noodles chỉ bị tù dài hạn. Năm 1933, chàng thanh niên Noodles ra tù trong sự chào đón trọng thể của nhóm cũ. Lúc này các chiến hữu xưa đều trở thành những thanh niên vạm vỡ và có “số má” trong thế giới ngầm dưới sự dẫn dắt của Max (James Woods). Họ kiếm tiền như rác nhờ một quán rượu lậu nổi tiếng nhất New York. Max còn xin phép thành lập một công ty mai táng, nhưng bên trong các quan tài thường là wishky. Vẫn theo lệ xưa, tiền lãi được chia đều cho tất cả sau khi trích một phần vào quỹ chung.

Sự trở về của Noodles khiến cho uy danh của nhóm tăng lên rõ rệt. Họ mở rộng hoạt động tới mọi lĩnh vực, từ buôn lậu, bảo kê, cướp của, giết người cho tới thao túng các tổ chức chính trị, nghiệp đoàn. Cứ thấy việc gì ra tiền là Max lại dẫn anh em xông vào. Số tiền trong quỹ chung đã lên tới hàng triệu dollar, một con số khủng khiếp trong thời kỳ suy thoái kinh tế. Sự liều lĩnh và tham lam của Max khiến Noodles lo ngại. Từng vào tù vì giết người nên anh luôn nhắc nhở các chiến hữu hạn chế tối đa khả năng đổ máu.

Noodles vẫn trân trọng tình cảm với Deborah (Elizabeth McGovern), người đã trở thành một diễn viên đầy triển vọng. Cũng có tình cảm với chàng trai, nhưng sau một thời gian má ấp môi kề, Deborah quyết định chia tay. Đơn giản vì cô không thể gửi gắm cuộc sống cho một dã du thủ du thực. Để quên đi nỗi buồn, Noodles tìm tới ma túy.

Chính sách can thiệp vào các vụ “áp phe” chính trị của Max khiến cả nhóm phải trả giá. Trong một phi vụ cướp ngân hàng của Cục dự trữ liên bang, Max, Cockeye và Patsy bị sa bẫy và bỏ mạng. Có vẻ như những quan chức mà Max mua chuộc được đã bán đứng họ. Chỉ có Noodles thoát chết do nằm ở nhà để phản đối kế hoạch của Max. Nhìn thấy xác của Max bị đốt cháy đen, lòng Noodles quặn thắt. Anh vội tới chỗ giấu quỹ chung, nhưng trong chiếc vali chỉ còn toàn giấy báo. Để thoát khỏi sự truy đuổi của kẻ thù, Noodles tới sống ở Buffalo với một tên giả.

Lại 35 năm nữa trôi qua. Năm 1968, một ông già quay trở lại New York và tới tiệm ăn của Moe. Sau mấy chục năm không gặp, họ có quá nhiều chuyện để nói với nhau. Ông già ấy chính là Noodles. Ông quay trở lại chốn xưa để tìm ra kẻ đã đánh cắp chiếc vali đựng tiền của cả nhóm. Deborah giờ trở thành một ngôi sao điện ảnh nổi tiếng và có quan hệ mật thiết với Bộ trưởng Thương mại Christopher Bailey. Khi trở lại thăm chiếc tủ giấu vali xưa kia, Noodles sửng sốt khi nhìn thấy một vali đầy ắp tiền trong đó cùng một lá thư nặc danh. Nội dung lá thứ ám chỉ rằng số tiền trong vali là khoản thù lao để ông ám sát Bộ trưởng Thương mại Mỹ.

Sau một thời gian điều tra, Noodles phát hiện ra rằng Max vẫn còn sống. Điều đáng sợ hơn là anh ta đã dàn dựng lên cái chết của chính mình bằng cách vứt một xác chết bị thiêu cháy cạnh thi thể hai chiến hữu. Chính Max đã lấy chiếc vali đựng hơn một triệu dollar tiền quỹ của cả nhóm. Nhờ sử dụng tốt số tiền ấy mà anh ta trở thành một chính trị gia giàu có và leo lên tới chức bộ trưởng. Noodles sẽ làm gì khi biết được sự tráo trở của người bạn cũ? Tại sao Max lại thuê Noodles ám sát chính mình? Câu chuyện còn hấp dẫn đến phút chót.